This Playboy foto contains
fedora, cappello di feltro, homburg, stetson, and stetson trilby.
There might also be
paglietta, livorno, panama, cappello panama, marinaio, skimmer, il cappello di paglia, cappello di paglia, ben vestito persona, vestito, vestito di pantaloni, tailleur pantalone, pantaloni tuta, tuta, and persona ben vestita.